YOU SAID:

when you are sad and can't sleep

INTO JAPANESE

あなたが悲しいし、眠ることができないとき

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When you are sad and you can't sleep

INTO JAPANESE

あなたが悲しいと、眠ることができません。

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You can't sleep and you are sad.

INTO JAPANESE

眠ることができない、悲しい。

BACK INTO ENGLISH

Sadly, you can't sleep.

INTO JAPANESE

悲しいことに、あなたは眠ることができません。

BACK INTO ENGLISH

Sadly, you cannot sleep.

INTO JAPANESE

悲しいことに、あなたは眠ることができません。

BACK INTO ENGLISH

Sadly, you cannot sleep.