YOU SAID:

When I am not tired on a school night, I cry myself to sleep. It's a habit.

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学校の夜に疲れていないとき、私は眠るために泣く。習慣だ

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When I'm not tired of school nights, I cry to sleep.

INTO JAPANESE

学校の夜に疲れていないとき、私は泣いて眠る。

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When I'm not tired from school nights, I cry and sleep.

INTO JAPANESE

学校の夜から疲れていないときは泣いて眠る。

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I cry and sleep when I am not tired from school nights.

INTO JAPANESE

学校の夜は疲れていない時に泣いて眠る。

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On school nights, I cry and sleep when I'm not tired.

INTO JAPANESE

学校の夜、疲れていないときは泣いて眠る。

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On school nights, I cry and sleep when I'm not tired.