YOU SAID:

This site used to be funnier, when the translators weren't as good

INTO JAPANESE

このサイトは、翻訳者がそれほど上手ではなかったとき、以前はもっと面白かったです。

BACK INTO ENGLISH

This site used to be more interesting when translators weren't very good at it.

INTO JAPANESE

このサイトは、翻訳者があまり得意ではなかったときに、もっと面白かったものでした。

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This site was more interesting when translators weren't very good at it.

INTO JAPANESE

このサイトは、翻訳者があまり得意ではなかったときにもっと面白かったです。

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This site was more interesting when translators weren't very good at it.