YOU SAID:

the cat's in hats, wore heels while rollerskating and broke their ankles, so they ate cucumber

INTO JAPANESE

猫は帽子をかぶっていて、ローラースケートをしながらかかとを履いて足首を骨折したので、きゅうりを食べました。

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The cat was wearing a hat, roller skating and wearing a heel and broke his ankle, so he ate a cucumber.

INTO JAPANESE

猫は帽子をかぶり、ローラースケートをし、かかとをつけて足首を骨折したので、きゅうりを食べました。

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The cat wore a hat, roller skated, put on his heels and broke his ankle, so he ate a cucumber.

INTO JAPANESE

猫は帽子をかぶり、ローラースケートをし、かかとをつけて足首を骨折したので、きゅうりを食べました。

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The cat wore a hat, roller skated, put on his heels and broke his ankle, so he ate a cucumber.