YOU SAID:

once i licked my cat and he liked it

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私が私の猫をなめたら、そして彼はそれが好きだった

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If I licked my cat, then he liked it

INTO JAPANESE

私が私の猫をなめたら、それから彼はそれが好きだった

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If I licked my cat then he liked it

INTO JAPANESE

私が私の猫をなめた場合、彼はそれが好きだった

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He liked it if I licked my cat

INTO JAPANESE

私は私の猫をなめたら彼はそれが好きだった

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He liked it when I licked my cat

INTO JAPANESE

私は私の猫をなめたとき彼はそれが好きだった

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He liked it when I licked my cat