YOU SAID:
my friend is dating a girl from canada
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私の友人はカナダから女の子とデートします。
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My friend from Canada going out with the girls.
INTO JAPANESE
私の友人カナダからの女の子と付き合っています。
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Going out with a girl from my friend Canada.
INTO JAPANESE
私の友人はカナダから女の子と出てを行きます。
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And the girl out of Canada is a friend of mine will go.
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カナダの少女は私の友人が行きます。
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A friend of mine will go girl in Canada.
INTO JAPANESE
私の友人はカナダで女の子に行きます。
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My friend goes to the girls in Canada.
INTO JAPANESE
私の友人はカナダで女の子に行きます。
BACK INTO ENGLISH
My friend goes to the girls in Canada.
Well done, yes, well done!