YOU SAID:
I wonder if I'd never met him, if I'd be more content, or less.
INTO JAPANESE
私は彼に会ったことがないのか、もっと満足するのか、それとも少なくなるのだろうか。
BACK INTO ENGLISH
I have never met him, will he be more satisfied, or will he be less?
INTO JAPANESE
私は彼に会ったことがない、彼はもっと満足するのか、それとも彼は少なくなるのか?
BACK INTO ENGLISH
I have never met him, is he more satisfied or will he be less?
INTO JAPANESE
私は彼に会ったことがない、彼はより満足していますか、彼はより少なくなりますか?
BACK INTO ENGLISH
I have never met him, is he more satisfied or will he be less?
That didn't even make that much sense in English.