YOU SAID:

i walked my dog and he went moo

INTO JAPANESE

犬を散歩させたら、犬はブーイングした

BACK INTO ENGLISH

When I walked the dog, the dog booed.

INTO JAPANESE

私が犬の散歩をしていると、犬がブーイングをしました。

BACK INTO ENGLISH

I was walking my dog when he booed.

INTO JAPANESE

私が犬を散歩させていたとき、犬がブーイングしました。

BACK INTO ENGLISH

I was walking my dog when he booed.