YOU SAID:

I used to be the cool guy, now I'm not.

INTO JAPANESE

以前はかっこいい男でしたが、今はそうではありません。

BACK INTO ENGLISH

He used to be a cool guy, but now he isn't.

INTO JAPANESE

彼はかつてはかっこいい男でしたが、今はそうではありません。

BACK INTO ENGLISH

He used to be a cool guy, but now he isn't.