YOU SAID:
I'd rather love and lost then to never have loved at all
INTO JAPANESE
私はむしろ愛して失くして、まったく愛したことがないようにします。
BACK INTO ENGLISH
I rather love and lose it so that I never loved him at all.
INTO JAPANESE
私はそれを愛し、失くして彼を愛したことは決してありません。
BACK INTO ENGLISH
I love it, I have never loved him lost.
INTO JAPANESE
私はそれを愛している、私は彼が失われたのを愛したことがない。
BACK INTO ENGLISH
I love it, I have never loved him lost.
That didn't even make that much sense in English.