YOU SAID:
I know it breaks your heart
INTO JAPANESE
私はそれがあなたの心を破る知っています
BACK INTO ENGLISH
I know it will break your heart
INTO JAPANESE
私はそれがあなたの心を破ることを知っています
BACK INTO ENGLISH
I know it is possible to break your heart
INTO JAPANESE
私はあなたの心を破ることが可能である知っています
BACK INTO ENGLISH
I know it is possible to break your heart
You've done this before, haven't you.