YOU SAID:

i don't understand why he doesn't understand

INTO JAPANESE

彼が理解していない理由を理解していません。

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Do not understand the reasons he does not understand.

INTO JAPANESE

彼は理解していない理由を理解していません。

BACK INTO ENGLISH

He does not understand why do not understand.

INTO JAPANESE

彼はなぜ理解しないのか理解していない。

BACK INTO ENGLISH

Don't understand why he does not understand.

INTO JAPANESE

なぜ彼は理解していない理解していません。

BACK INTO ENGLISH

I do not understand why he does not understand.

INTO JAPANESE

なぜ彼が理解していないのか分かりません。

BACK INTO ENGLISH

I do not know why he does not understand.

INTO JAPANESE

なぜ彼は理解していないのかわかりません。

BACK INTO ENGLISH

I do not know why he does not understand.