YOU SAID:

I don't know if I can date you though

INTO JAPANESE

私は私があなたがデートできるかどうか知らない

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I don't know if I can I date you

INTO JAPANESE

私はあなたとデートできるなら私を知らない

BACK INTO ENGLISH

I don't know if I could date u

INTO JAPANESE

私は u を日付可能性があるかどうかは知らない

BACK INTO ENGLISH

I don't know if I could date u