YOU SAID:
he sees when your sleeping he knows when your awake
INTO JAPANESE
彼は、あなたが眠っているのを見て、あなたが目覚めているのを知っている
BACK INTO ENGLISH
He sees you asleep and knows you're awake
INTO JAPANESE
彼はあなたが眠っているのを見て、あなたが起きていることを知っています
BACK INTO ENGLISH
He sees you asleep and knows you're awake
That didn't even make that much sense in English.